Jessup tuli kaapista viime vuonna ja on sen jälkeen ollut romanssihuhujen kohteena. Viimeisten kuukausien aikana huhuissa on mainittu 13 Reasons Why-näyttelijä Miles Heizer.

Nyt Jessup on hieman ystävänpäivän jälkeen vahvistanut, että hänelle on poikaystävä ja kertonut rakkaudestaan.

– Hiukan myöhässä, mutta rakastan sinua. Sinä olet hyvä ja sinä teet minusta paremman. Hyvää ystävänpäivää+1, Jessup kirjoitti Instagrammissa.

Jessup kertoi homoudestaan viime vuoden kesäkuussa, joka on myös virallinen Pride-kuukausi Yhdysvalloissa.

– Tiesin olevani homo kun olin kolmetoista, mutta kätkin asian vuosien ajan. Taittelin sen kasaan ja sujautin sen muun emotionaalisen sotkuni alle. Ei vouhotuksen arvoista. Ei kukaan kuitenkaan välitä. Jos vain voin tehdä sen pienemmäksi, pienemmäksi, pienemmäksi … Häpeäni oli välinpitämättömyyttä, mutta häpeää se oli. Olen valkoinen, cis-mies ylemmän keskiluokan liberaalista perheestä. Hyväksytyksi tulemisesta ei ollut koskaan epäilystä. Mutta kaikista näistä etuoikeuksista huolimatta, minä epäröin. Se vei minulta vuosia. Ja se jatkuu yhä. Kerron tämän nyt, koska en ole aiemmin tätä kertonut. Olen ollut ulkona kaapista monia vuosia, mutta en julkisesti.

– Enää en halua peitellä, tietoisesti enkä tiedostamattani, miten puhun, istun, nauran, pukeudun, mitä tarinoita ja vitsejä kerron enkä viitekehystäni. Olen kiitollisesti avoimesti homo, olla queer on ratkaisu. Se on lupaus vastaan kliseitä ja solipsismia, Jessup kirjoitti.